Nel XIV sec. il papato e l’impero, i due poteri su cui era retta la società medioevale, entrarono in crisi. L’ultimo pontefice che tentò di affermare un ideale teocratico fu Bonifacio VIII, ma si scontrò con gli interessi del re di Francia, Filippo il Bello, tant’è vero che alla sua morte, la sede del papato fu trasferita ad Avignone, lasciando la città di Roma, abituata a vivere sul denaro dei pellegrini, in una situazione economicamente disastrosa. La situazione critica della Chiesa precipitò ulteriormente con lo scisma d’Occidente, che vide un papa francese ad Avignone ed uno italiano a Roma e con il sorgere di movimenti ereticali che si rifacevano alle tradizioni di povertà francescana e catara. In quel periodo di profonda incertezza e confusione, principi ed imperatori con il pretesto di appoggiare or l’uno or l’altro papa si impossessano dei beni della Chiesa. Esempio classico di questa ambiguità è il corrotto re di Napoli Ladislao di Durazzo. Questi si fa concedere alcuni territori dal pontefice che dice di sostenere per poi rivenderli. Ed è questa la sorte che tocca al castello di Olevano, così come riportato nelle cronache cittadine, ceduto alla famiglia De Fusco per 1000 once di carlini d’argento. Il castello verrà riscattato dalla Curia grazie all’impegno dell’Arcivescovo Nicola Pignatelli solo 35 anni dopo con il pagamento di 4300 ducati. Fortunatamente gli ecclesiastici consci di essere sulla strada della loro rovina e, per condannare questi movimenti ereticali indissero un concilio, a Costanza, in cui fu posto fine allo scisma con la nomina di un unico papa: Martino V.

Durante il XIV sec. molti comuni si trasformarono in signorie. L’ascesa dei signori fu facilitata dalla crisi militare, che vide le antiche milizie comunali sostituite dai soldati mercenari delle compagnie di ventura, per lo piu’ stranieri. Con il passare del tempo, i signori, per rendere ereditario il loro potere e per cancellarne le origini popolari sollecitarono da imperatori o da pontefici titoli di sovranità, in tal modo le Signorie si trasformeranno in Principati, vere e proprie monarchie ereditarie. Và ricordato Lorenzo de’ Medici che fu il principale artefice della cosiddetta "politica di equilibrio", che di fatto mantenne l’Italia frazionata in tanti piccoli Stati. Un quadro non migliore ci presenta il regno di Napoli, adesso sotto la dinastia Aragonese. Infatti il popolo non si lascia governare e si dimostra ribelle verso il nuovo padrone, rendendo lo stato assai fragile.

Ad Olevano regna se non il benessere almeno la calma, in quanto il feudo è pur sempre dell’arcivescovato. A parte le liti tra gli olevanesi e la Mensa attribuite alle angherie e ai soprusi veri o fittizi che fossero, di cui i registri diocesani son pieni, è assente il coinvolgimento politico col regno di Napoli. Sono gli orientamenti politici del Cardinale Fregoso che istigheranno il papa a privare quest’ultimo della giurisdizione del castello e dei possedimenti di Olevano. Sottratto all’autorità ecclesiastica, che con amore e premura lo aveva curato attraverso i secoli, il Castello comincia la sua triste e lenta agonia. Dopo otto secoli, la chiesa si priva del simbolo della feudalità di Olevano.

Ma ciò che piu’ ci rammarica è che i futuri padroni saranno baroni di Olevano; essi faranno sentire il loro potere e graveranno con la loro autorità sui cittadini. Di certo, le famiglie che acquisteranno il Castello per diventare Signori di Olevano, troveranno la loro rovina. Il loro fallimento proprio dall’acquisto del castello, come se su di esso incombesse una maledizione.

Il termine "condottiero" deriva dalla parola "condotta", che era il contratto stipulato tra il principe e l'uomo d'armi

Gente son senza freno, e mai non pensan se non di usurpare 
(Anonimo del 1300)